1995年4—8月那段时间，马云几乎把所有做生意的朋友、朋友的朋友，都当成了自己的“猎物”（客户）。但是几乎没有人支持他的想法。
直到1995年8月 中国才有互联网，网速非常慢，操作也比较复杂。
1996年 32岁的马云艰难的推广自己的中国黄页，在很多没有互联网的城市，马云一律被称为“骗子”，但马云仍然像疯子一样不屈不挠，然后出门跟人侃互联网，说服客户。业务就这样艰难地开展了起来。
1996年3月 因为杭州电信的实力悬殊的竞争，最后马云不得已和杭州电信合作，马云的中国黄页资产折成60万，占30%股份，杭州电信投入140万人民币，占70%股份。但是在马云与杭州电信的合作1996年营业额不可思议地做到了700万！
后因经营观念不同，1997年11月 马云和杭州电信分道扬镳，放弃了自己的中国黄页，并将自己拥有的21%的中国黄页股份，全数送给了一起创业的员工。
这年是1997年，这是马云创业生涯第一次的失败，这年马云33岁。
1997年 马云离开中国黄页后，受外经贸部邀请，加盟外经贸部新成立的公司，中国国际电子商务中心（EDI），由马云组建、管理，马云占30%股份，参与开发了外经贸部的官方站点以及后来的网上中国商品交易市场。在这个过程中，马云的btob思路渐渐成熟“用电子商务为中小企业服务”。连网站的域名他都想好了——阿里巴巴。互联网像一个无穷的宝藏，等待人们前去发掘，就像阿里巴巴用咒语打开的那个山洞。
1998年 在北京政府部门建立内网不满意后又建立外网盈利287万，尽管EDI可以提供高薪高职高福利，但马云心里清楚：他不过就是一个做网站的高级打工仔，他和他的北京团队一直都是外经贸部的编外人员。折腾了近五年，35岁的马云受够了在政府企业做事条条框框的束缚、磕绊与畏首畏尾，不甘心受制于人，这种感觉就犹如逃不出如来佛手掌心的孙猴子。
到了1998年年底，网络大潮席卷全球，中国也第一次出现了网络热。五花八门的网站如雨后春笋，新浪、搜狐、网易一路高歌猛进
马云起了个大早，赶了个晚集，怎能不心急如焚？
1999年 刚进中国的雅虎创始人杨致远真诚邀请马云出任雅虎中国的总经理，被马云拒绝了。这一年年底，刚刚起步的新浪重金诚邀马云加盟，也被马云拒绝了。在此之后，马云决心南归杭州创业，团队成员全部放弃其他机会决心跟随。1999年，这是马云遭逢的人生的第二次创业失败。
1999年1月15日 马云和他的团队悄然南归。
1999年2月 在杭州湖畔家园马云的家中召开第一次全体会议，18位创业成员或坐或站，神情肃穆地围绕着慷慨激昂的马云，在这次会议上，马云和伙伴共筹了50万元本钱。这次会议上马云说“我们要办的是一家电子商务公司，我们的目标有三个，第一，我们要建立一家生存102年的公司；第二，我们要建立一家为中国中小企业服务的电子商务公司；第三，我们要建立世界上最大的电子商务公司，要进入全球网站排名前十位。从这天开始，马云开始铁下心来做电子商务。
尽管只有50万创业资金，但马云首先花了1万美元从一个加拿大人手里购买了阿里巴巴的域名，并细心注册了alimama.com和alibaby.com。他们没有租写字楼，就在马云家里办公，最多的时候一个房间里坐了35个人。他们日夜不停的设计网页，讨论网页和构思。马云不断的鼓动员工，阿拉巴巴就这样孕育、诞生在马云家中。
1999年3月 阿里巴巴正式推出，直至逐渐为媒体、风险投资者关注，于1999年8月家接受了500万美元投资、于2000年第一季度接受了2000万美元的投入。
经历创建后的两轮融资，资金充裕的阿里巴巴从2000年开始疯狂的海外扩张，先后在香港成立公司总部、英国设立办事处、美国硅谷设立研发中心，并建立分布在韩国、日本、台湾等地的合资公司，并高薪引进人才。最显著的例子是，当时阿里巴巴硅谷20多人的团队比杭州200多人的薪水开支还要高几倍。2000年9月，阿里巴巴举办中国互联网史上著名的“西湖论剑”，马云与新浪王志东、搜狐张朝阳、网易丁磊等网络领域领军人齐聚杭州，阿里巴巴知名度迅速提高到与三大门户一样的高度。
高速扩张为阿里巴巴直接带来的是高企的成本开支，公司经营成本骤然抬高，截止2000年底，阿里账上剩余资金只够整体公司维持半年运营，而此时全球互联网泡沫破灭，网络经济寒冬瞬间而至。2000互联网寒冬，原本准备拓展海外市场在2000年底烧钱只剩余700万美金了。
2000年10月 为纠正初期高速海外扩张带来问题，阿里巴巴内部提出战略转向回到中国，全面收缩战线，撤站裁员；回到杭州本部。除了压缩成本后分别推出“中国供应商”“诚信通”等开流项目，向供应商提供额外的线上和线下服务，并收取会员费用，探索盈利模式。
2002年 阿里巴巴又推出“关键词”服务，同年首次实现盈利。此后阿里巴巴的“会员费+增值服务“模式的B2B道路开始清晰。
2003年5月 淘宝成功上线，7月份阿里巴巴宣布1亿元人民币投资淘宝，11月推出网上实时通信软件贸易通（现在的阿里旺旺）。当时淘宝在市场的主要竞争对手为eBay易趣，
2003年 eBay易趣市场份额高达90%左右，并于中国主流门户签订排他性的广告协议。但这并未阻止淘宝的发展，凭借“免费模式”的推出，以及对于用户体验的关注及提升，淘宝网迅速聚拢人气。
2005年10月 阿里巴巴宣布再向淘宝网投资10亿人民币，淘宝网继续免费3年。
2005年底 淘宝C2C市场份额57.74%，eBay易趣31.46%
2008年底 淘宝C2C市场份额86%，eBay易趣6.6%。
随着淘宝网的快速发展，在线购物支付中的信用与安全问题越来越突出，阿里巴巴开始寻求打造自己的支付模式。
2003年10月 支付宝上线。支付宝采用担保交易的模式，买家先把钱打给支付宝，当收到购物用品并检查无误后，再通知支付宝付款给卖家。担保交易彻底打消网购用户的担忧，让购物变得简单高效，支付宝推出后广受欢迎。
2004年12月 阿里巴巴成立支付宝公司，支付宝网站上线并独立运行。
